En el período prehispánico, Valle Gran Rey perteneció a Orone, uno de los cuatro cantones en los que estaba dividida La Gomera a la llegada y establecimiento de los europeos en el siglo XV. Valle Gran Rey debió constituir un territorio importante: la abundante toponimia sugiere que era lugar de residencia de “reyes” y adivinos.
En ese contexto, la leyenda dice que fue en Valle Gran Rey, concretamente en la Baja de Secreto, el lugar donde se fraguó la “rebelión de los gomeros” de 1488. Reunidas en concejo en esta peña situada frente al Charco del Conde, las más importantes figuras de ese hecho histórico decidieron acabar con la vida de Hernán Peraza “el joven”, y de paso con su despótico gobierno de la isla.
Tras el período de la conquista, se vivió una cierta especialización económica, con el valle dedicado al cultivo de la caña de azúcar y a la producción de seda y productos de autoconsumo, y Arure al cultivo de cereales y viña y a la producción ganadera.
La población, aunque escasa, se asentaba mayoritariamente en Arure y pertenecía hasta 1812 a la Parroquia de Chipude, fecha en que se constituyó como municipio de Arure. Buena parte del municipio actual siguió perteneciendo, hasta 1927, primero al municipio de Chipude y posteriormente al de Vallehermoso, fecha en la que la zona sur del municipio se integra en el actual municipio de Valle Gran Rey.
A finales del siglo XIX, la introducción de los cultivos de exportación y el desarrollo de la actividad pesquera, provocó que en la zona costera y en todo el valle se incrementara la población de forma considerable. Esto hace que ya en 1880 el Ayuntamiento fuera trasladado desde Arure hasta La Calera, actual capital municipal.
Tras la Guerra Civil, también Valle Gran Rey sufre un fenómeno que es consustancial a la historia de La Gomera: la emigración. Aunque ya en el siglo XIX había sido muy importante, sobre todo la que se dirigió a Cuba, la emigración alcanzó mayores proporciones en ese periodo de postguerra. Primero de forma clandestina, y a partir de 1950 de forma legal, la emigración se dirigió principalmente a Venezuela, y en menor medida a países europeos. Importantísima también es la emigración de muchos vecinos de Valle Gran Rey hacia Tenerife.
A partir de finales de los años 60 del pasado siglo, se comenzó a notar el influjo de turistas. Los primeros provenientes de Estados Unidos, pero luego sobre todo del centro de Europa, especialmente de Alemania, muchos viajeros descubrieron en Valle Gran Rey un lugar en el que pasar temporadas rodeados de la tranquilidad y la belleza del valle. Este fenómeno hizo que en las décadas siguientes la localidad se constituyera en el principal núcleo turístico de La Gomera, y que actualmente Valle Gran Rey sea un destino consolidado para quienes buscan la conjunción de buen clima, extraordinarios paisajes, la posibilidad de realizar actividades en la naturaleza, y una oferta alojativa y gastronómica de calidad.